En los comienzos de los 90 O´Higgins fue constante animador del torneo alcanzando la liguilla de libertadores el año 90 y 91, el año 90 con 2 goles de Raúl Roque Alfaro, uno de sus clásicos desde mitad de cancha la Celeste estaba clasificando a la libertadores, pero católica nos empato y Concepción finalmente fue a la copa. El 91 O´Higgins jugo la final de la liguilla ante católica, pero en un extraño partido los cruzados ganaron y nos dejaron fuera de la libertadores. El consuelo fue que O´Higgins tras nueve años volvía a un torneo internacional para disputar la recién creada Copa Conmebol. En primera ronda Gimnasia y Esgrima de La Plata nos deja fuera del torneo jugado en el invierno de 1992.
Ese año 1992 O´Higgins ya no contaba con Nelson Acosta en la banca, sería German Cornejo quien comenzaría ese año dirigiendo a O´Higgins, los malos resultados lo hicieron a un lado y marcaron la llegada de Manuel Pellegrini, que llevo a O´Higgins a una preliguilla libertadores, Católica nuevamente nos dejaría fuera de volver a la copa tras derrotarnos 6 - 3 en Rancagua, el triunfo 1 a 0 en San Carlos fue insuficiente y junto con las ilusiones coperas también ese día se retiraba uno de los más grandes de la historia Celeste, Raúl Roque Alfaro.
En 1993 Manuel Pellegrini esta a cargo del equipo desde un comienzo, pero antes de finalizar la campaña se marcha y queda en el cargo el técnico de cadetes German Medina, por cuarto año consecutivo se logra disputar la opción de ir a copa libertadores, pero en la preliguilla, tras un sorpresivo triunfo ante Cobreloa en Calama, caemos derrotados en el estadio El Teniente por 3 a 1 y son los loinos los que acceden a la liguilla final.
Para 1994 se trae un técnico que había vestido la camiseta Celeste en su época de jugador, desde La Serena llega Roberto Hernández, este año sería a pesar de todos los problemas económicos, uno de los mejores en la historia Celeste, en el campeonato nacional se termina tercero, detrás de las universidades, y se llega a la final de la Copa Chile, la cual se pierde ante Colo Colo en definición a penales. La campaña deja nombres importantes como Malcom Moyano que anoto 15 goles en el torneo nacional, un mediocampo de lujo formado por el promisorio Clarence Acuña, el trasandino Jorge Díaz y un zurdo de técnica exquisita Jaime Riveros.
Tras la campaña de 1994, se cree que 1995 finalmente sería el año de la primera estrella, si bien se van algunos jugadores, llegan otros de mayor cartel, como Claudio Borghi, Cristian Torres, desde el sur llega Jose Ortega y Hugo Brizuela retorna a la Celeste. A pesar de las expectativas cifradas en el plantel, este equipo no cumple y por primera vez en la década de los 90 no es capaz de clasificar a la preliguilla Libertadores.
Para 1996 llega un crack Celeste, Roque Alfaro toma las riendas del equipo, pero el comienzo de campaña no es el esperado, a pesar de triunfos frente a Antofagasta y una goleada ante Universidad de Chile, la dirigencia(de las peores de la historia) decide la salida de Alfaro y en su reemplazo se trae a Jorge Socias quien en una pésima campaña lleva al equipo a Segunda División. Ese año también marcaría el final de una de las dirigencias más nefastas de la historia de O´Higgins, la que era presidida por Alex Acosta.
Pasarían 10 años para que en 1997 O´Higgins volviese a iniciar una temporada en Segunda división, con una nueva directiva dirigida por José Donoso, se apuesta por la conducción técnica de José Sulantay quien trae una gran cantidad de refuerzos, y a pesar de iniciar de gran forma el torneo Apertura no se conseguiría el objetivo del torneo y se cesaría en el cargo a Sulantay. En reemplazo de Sulantay se traería al uruguayo, Gerardo Pelusso, quien a pesar de luchar con el equipo hasta la ultima fecha no conseguiría el ansiado regreso a Primera División. En 1998 hay cambio de presidencia, y la directiva encabezada por Omar Pozo más por necesidad que por otra cosa, decide apostar por casa, y deja en la banca al técnico de cadetes, Rene Serrano, quien se la juega por las series menores del club, y con un equipo prácticamente totalmente formado en casa, lleva de vuelta al equipo a la Primera División.
